在哈利·波特加入之前，格兰芬多魁地奇球队已经连续四年没有拿到校内魁地奇杯了。也就是说，从奥利弗·伍德进入霍格沃茨开始的那一年（1987年），他连续四年看着自己的学院在比赛中败北。
作为一个魁地奇狂热爱好者，木头队长怎么能对自家学院球队成绩平平视而不见呢？从五年级开始，他被选为格兰芬多队的队长，并努力地想要带领格兰芬多队取得魁地奇杯冠军，重塑格兰芬多队的辉煌。
然而，这条夺冠之路又走了三年，直到木头队长在7年级即将毕业之际，才终于捧起了冠军杯。
不论是《哈利·波特》的小说还是电影，奥利弗·伍德的”角色任务”都是和打魁地奇有关。他很像是哈利·波特成长道路上的一个”工具人”，训练哈利，守好球队大门，为队友们鼓舞打气，但球场上最闪光的时刻，却永远属于抓到金色飞贼的哈利。
其实，相比于后来也成为了格兰芬多队队长的哈利，奥利弗·伍德或许在队长这个位子上做得更加出色。小斯不是说哈利这个队长不够优秀，只是他有时太过”光芒万丈”，给人一种”一人球队”的感觉。而魁地奇是一个团体运动，虽然找球手的位置非常重要，但身为这个球队的队长，或许比起成为绝对的明星球员，如何将一支球队团结起来，逆风时不放弃，做球员们最可靠的后盾，才是一个球队队长最重要的品格。
虽然从战绩上看，哈利担任队长时期的成绩要好于木头队长，但奥利弗更具有一个队长该有的特点。他在球队中更多地关注自己的球员而非自己，总会将胜利归功于其他球员身上，而不怎么提到自己的贡献。实际上，作为魁地奇守门员，这个位置的受伤概率要比其他球员高得多。
此外，奥利弗也要身兼教练一职，时刻敦促球员们练习，即使他的训练计划有些过于苛刻，但也培养了球员们的竞争力与紧迫感。
最重要的是，奥利弗在培养新人方面很有一套。可以说，哈利就是由奥利弗亲手培养起来的。在哈利动摇想要退出球队时，是奥利弗以自己的方式鼓励着哈利，而且他还将自己的竞技精神灌输了哈利。
虽然他对哈利说的”要么抓住金色飞贼，要么死在赛场上”的话让韦斯莱双子颇有非议，但对一名球员来说，在球场上就该如战士上战场一样拼搏，而且哈利自己也非常认同奥利弗的观念。而当球队失利的时候，奥利弗也不会为此责怪任何一名球员，只是会更加地敦促他们训练。
奥利弗·伍德对魁地奇绝对是”真爱”，毕业之后的他也走上了职业球员的道路。虽然他的职业发展如何，罗琳并没有具体提到，但以他的能力，进入国家队的可能性还是很大的。
